По одной из исторических версий шашки изобрел греческий воин Паламед, известный как участник осады Трои. Осада города продолжалась 10 лет и, чтобы убить скуку, Паламед придумал эту увлекательную игру. Как играли воины, на шашечной доске или на земле, рисуя клетки на ней, по каким правилам — сейчас установить невозможно.

Увлекались шашками и египетские фараоны. Во время раскопок в Египте обнаружили гробницу некоего вельможи, который был приближенным фараона. На стенах гробницы есть росписи, которые, по-видимому, отражали три страсти древнего египтянина — охоту, рыбную ловлю и игру в шашки. В Лувре хранятся две шашечные доски, принадлежащие фараонам. Так, например, из гробницы Тутанхамона, который правил с 1400 по 1392 г. до нашей эры, была извлечена доска для игры в шашки, состоявшая из тридцати клеток.

Исследователи предполагают, что шашки настолько старинная игра, что не уступает по древности самому Египту, а может быть и древнее его, так как мифы свидетельствуют, что египетские боги, равно как и простые смертные, играли в нее. Отсюда возникла версия о Древнеегипетском происхождении шашек.

Из Древнего Египта шашки начали свой путь по миру. Сначала они попали в Грецию, затем в Древний Рим. Как ни странно, по мнению исследователей, правила игры имели много общего с современными шашками. За несколько веков до нашей эры уже играли на 64-клеточной доске. Шашки были двух цветов — белые и черные. И представляли собой как бы две армии, которым предстояло сражение. Отступление не предусматривалось, поэтому шашки могли ходить только вперед. Если шашка прорывалась в тыл к противнику, то повышалась ее боевая способность и она становилась дамкой. Взятие происходило с помощью перескакивания одной шашки через другую. Точно так же в бою победивший воин перешагивает через побежденного, чтобы дальше продолжить сражение.

У римлян игра называлась «латрункули» и происходило от слова «латро» — воин. Немцы, французы и другие народы называли ее иначе, но в каждом из этих языков прослеживалось слово «дама». Возможно, это объясняется тем, что в средние века женщины были окружены особым вниманием и почитанием рыцарей. Кстати, будущих рыцарей обязательно учили игре в шашки — они прививали столь необходимые воину навыки этики и тактики рыцарских поединков. Играют в шашки в «Декамероне» Боккаччо, играют в «Дон Кихоте» Сервантеса.

Кроме греческого и египетского происхождения шашек, существует и третья версия — арийско-норманская, в соответствии с которой шашки (тавлеи) пришли с севера. Археологические раскопки, сделанные на территории Киевской Руси, обнаружили в слоях, относящихся к X веку, шашки, выточенные из рога, камня, янтаря, сделанные из глины. Аналогичного вида шашки найдены в Швеции, Норвегии, Дании и Исландии. Находки относятся к эпохе викингов. Возможно, они и занесли эту игру в Киевскую Русь, поскольку все находки шашек приходятся либо на трассу великого пути «из варяг в греки», либо на поселения при крупных городах, где обитали русские и наемные княжеские дружины.

Существует также версия происхождения шашек — чисто славянская, точнее, скифская. Эту версию, основанную на археологических раскопках и открытиях, выдвинул и развивает Евгений Кадников.

На Руси появление шашек связывают с именем киевского князя Владимира Мономаха (1053−1125). Однако археологические раскопки показали, что еще в 3 — 4 веках нашей эры уже играли в шашки. Во многих былинах рассказывается о том, что шашки были одной из любимых игр русских богатырей.

Петр I всячески поощрял игру в шашки и в шахматы. На учрежденных им «ассамблеях» тот петербургский сановник, которому подошел черед устраивать у себя «ассамблею», должен был помимо всего прочего выделить особую комнату для шахмат и шашек.

Первая статья о шашках в России появилась в 1803 году. Ее автор — Н.М.Карамзин. Любителями шашек были Державин, Пушкин. Л.Н.Толстой в «Войне и мире» сравнивает стратегию военного искусства со стратегией шашечной игры. Шашками увлекались Александр Суворов и Антон Чехов, Александр Грин и Фридрих Шопен и многие другие известные личности. Наполеон шахматам предпочитал шашки, черпая в этой игре идеи для тактики ведения боя, и никогда не расставался во своей перламутровой шашечной доской.

Существуют различные по количеству клеток, шашек на доске и правилам виды игры. Наиболее известны русские, английские, немецкие, испанские шашки (12 шашек на 64-клеточной доске), французские, польские (20 на 100-клеточной), канадские (30 на 144-клеточной). В 19 в. стали проводиться чемпионаты по национальным шашкам (в России с 1896), во многих странах получили распространение 100-клеточные французские шашки, ставшие впоследствии международными. С 1894 проводятся чемпионаты мира по 100-клеточным шашкам.

Согласно правилам игры, шашки передвигаются по тёмным полям вперёд в любую сторону на одно поле по диагонали. Бить шашки противника можно вперёд и назад, переходя через них на свободные поля. Шашка, доведённая до последней горизонтали доски, становится «дамкой», которая имеет право ходить на любое расстояние. Цель игры — уничтожить шашки противника или создать такое положение, при котором они не имеют хода.